Tài cầm quân của Montella từng được đưa ra ánh sang thời điểm ông đảm nhận cương vị HLV 'chữa cháy' cho Roma vào giai đoạn cuối mùa giải 2010-2011, và giúp đội bóng này xuất sắc giành một suất dự cúp châu Âu trong mùa đó.

Tuy nhiên những đóng góp của ông đã không được đội bóng thủ đô công nhận, và nhanh chóng phải lưu lạc sang Catania và giờ đây là Fiorentina, những đội bóng mà cái tài cầm quân của Montella đều đã một lần nữa được khẳng định.

Trong một cuộc phỏng vấn mới đây trên Il Tempo, khi được hỏi về liệu có nghĩ đến việc trở lại Roma dẫn dắt trong tương lai, chiến lược 39 tuổi này đã cho biết:

"Hiện tôi mới gia hạn hợp đồng cùng Fiorentina, do đó điều duy nhất mà tôi quan tâm lúc này chỉ là cống hiến cho đội bóng này."

"Có thể tương lai tôi sẽ thử sức mình tại một đội bóng ở nước ngoài. Còn về việc có trở lại Roma hay không? Trong bóng đá thì mọi thứ luôn có thể xảy ra, có lẽ sẽ vào một ngày nào đó."