Anh chàng ca sĩ từng hẹn hò với những ngôi sao đình đám trong làng giải trí như Jessica Simpson và Jennifer Aniston nhấn mạnh rằng những kĩ năng trong phòng ngủ khiến anh có thể hạ gục bất cứ người phụ nữ nóng bỏng nào của Hollywood. “Tôi có khả năng giữ thăng bằng và phối hợp tuyệt vời. Sáng tạo ư? Tôi là một người tình tuyệt vời nhất trong khoản này và đó là bí mật cho những thành công của tôi”.

Thời gian gần đây có những thông báo cho rằng Mayer và Aniston đã có buổi hội ngộ đầy ướt át tại New York. Một nhân chứng nói với tạp chí Now của nước Anh: “John đã bay đến New York khoảng giữa tháng 8 và dành 48 giờ đồng hồ bên Jen trong khi cô đang đóng phim. Anh ấy biết cách để gạt phăng cánh paparazi và cặp đôi này đã dành thời gian bên nhau trò chuyện. John rời đó và làm cho Jen tin là mọi chuyện có thể còn tiến triển hơn”.