Sự cố đáng tiếc này sảy ra tại cuộc họp báo sau lễ trao giải Grammy 2010. Do phải cầm trên tay 4 giải thưởng lại phải tạo dáng chụp hình nên Taylor Swift đã làm rơi một chiếc xuống đất. Do làm bằng chất liệu dễ vỡ nên chiếc cúp giải thưởng đã bị vỡ vụn thành từng mảnh.

Đây là lần đầu tiên cô ca sĩ 20 tuổi mang về nhà bốn giải thưởng Grammy: Album của năm, Album nhạc đồng quê hay nhất (Fearless), Nữ ca sĩ trình diễn nhạc đồng quê xuất sắc nhất và Ca khúc nhạc đồng quê hay nhất cho White horse. Với giải Album của năm, Taylor cũng là người phá vỡ kỷ lục nữ ca sĩ trẻ nhất trong lịch sử 52 năm của Grammy. Trước đó, ca sĩ Alanis Morissette là người giữ kỷ lục, cô nhận giải khi 21 tuổi vào năm 1996. Quá bất ngờ trước giải thưởng này, nữ ca sĩ tóc vàng phát biểu trên bục nhận giải: "Thật không thể diễn tả được cảm xúc. Tôi từng mơ mình sẽ đoạt giải Grammy khi đang học lớp hai. Giờ thì mọi thứ đã trở thành hiện thực, cứ như một giấc mơ".