Ngày 9/7, Page Six đăng loạt ảnh Harry Styles và bạn gái Olivia Wilde tận hưởng kỳ nghỉ mát trên du thuyền ngoài khơi Đảo Giglio, gần Tuscany, Italy. Đây là khu du lịch được CNN gọi là một trong những nơi đáng sống ở Nam Tuscany, Italy. Trong kỳ nghỉ, hai ngôi sao liên tục được ghi lại khoảnh khắc tình cảm.

Theo Page Six, Harry Styles và bạn gái đến Italy du lịch sau khi nam ca sĩ quay xong bộ phim My Policeman ở Anh. Olivia Wilde dành thời gian cho bạn trai sau khi ở Anh chăm sóc cho Otis và Daisy - hai người con của cô với hôn phu cũ Jason Sudeikis. Cặp sao ghé lại bãi biển Porto Ercole trước khi đến khu nghỉ dưỡng nổi tiếng nhất nhì Italy. Từ ngày công khai hẹn hò, hai ngôi sao liên tục được ghi lại khoảnh khắc tình tứ. Theo Us Weekly, cựu thành viên One Direction không ngại việc hẹn hò bạn gái hơn 10 tuổi.

Theo Deadline, mối quan hệ giữa Harry Styles và Olivia Wilde bắt đầu từ tháng 9/2020. Thời điểm đó, nam diễn viên thay thế Shia Labeouf để xuất hiện trong Don't Worry, Darling. Wilde vừa là đạo diễn, đồng thời tham gia vai diễn nhỏ trong phim. Trong cuộc phỏng vấn với Vogue, nữ đạo diễn cho biết cô thấy vui khi hợp tác cùng cựu thành viên One Direction. "Styles rất nhiệt tình. Cậu ấy có phong cách thời trang và cách làm việc tuyệt vời", Wilde nói.

Cuối năm 2020, Harry Styles liên tục xuất hiện trong trang phục nữ tính. Tuy chưa chính thức công khai mối quan hệ, nữ đạo diễn nhiều lần lên tiếng bênh vực nam ca sĩ. "Với tôi, Styles là người đàn ông hiện đại và là tương lai của giới thời trang. Tại sao người ta cứ mặc định những thứ nam tính độc hại. Làm được những điều tiên phong như Styles, tôi thấy điều đó thật phi thường", Wilde nói với Vogue.

Tháng 11/2020, Olivia chia tay hôn phu Jason Sudeikis. Theo People, hai người hủy hôn trong thân thiện, thỏa thuận quyền nuôi hai con chung. Theo Entertainment Tonight, việc nữ đạo diện hủy hôn tạo ra cơ hội mới cho mối quan hệ giữa cô và Harry Styles. Song, People giải thích việc Olivia Wilde và Jason Sudeikis chia tay không liên quan đến nam ca sĩ. Tình cảm của họ rạn nứt trước khi cô hợp tác với Harry Styles.

Tháng 1/2021, Harry Styles và Olivia Wilde cùng đến dự đám cưới của một người bạn ở Montecito, California, Mỹ. Hai ngôi sao nắm nay ở nơi công cộng, ngầm xác nhận hẹn hò. Nguồn tin của People cho biết cặp "chị em" yêu nhau được vài tuần. "Họ nảy sinh tình cảm từ phim trường Don't Worry, Darling. Hai diễn viên lãng mạn ngoài đời nhưng nghiêm túc trên phim trường, không để tình cảm ảnh hưởng đến tiến độ quay phim", nguồn tin khẳng định với Entertainment Tonight.

Khi thông tin hẹn hò nổ ra, Olivia Wilde và Harry Styles bị chỉ trích PR phim. Song, nhân viên đoàn phim khẳng định họ rạch ròi giữa công việc và chuyện hẹn hò, Styles nghiêm túc với bạn gái hơn 10 tuổi. "Trong thời gian dịch Covid-19 ảnh hưởng đến đoàn phim, họ dành nhiều thời gian tìm hiểu nhau, tình cảm ngày càng khắng khít", nguồn tin nói với Us Weekly.

Sau hơn nửa năm hẹn hò, Harry Styles và Olivia Wilde dần chứng minh họ không giả vờ yêu. Lúc cựu thành viên One Direction nhận giải Grammy, nữ đạo diễn có bài đăng chúc mừng, tự hào về người yêu kém tuổi. Trước khi được ghi lại hình ảnh tình cảm ở Italy, nguồn tin khẳng định họ dành thời gian hẹn hò ở London, Anh. "Olivia ở London hậu thuẫn bạn trai. Tuy không đóng phim nhưng cô vui vẻ vì được ở cạnh Styles, làm quen với dàn diễn viên", Us Weekly bình luận.