Taylor Swift năm 4 tuổi dưới ống kính của nhiếp ảnh gia Andrew Orth - người hàng xóm thân thiết của gia đình nữ ca sĩ ở Pennsylvania. Thuở đó, Taylor là một cô bé có mái tóc bạch kim bồng bềnh, lớn lên ở trang trại rộng lớn.

Năm 6 tuổi, Taylor bắt đầu thể hiện năng khiếu ca hát. Cô thừa hưởng giọng hát của bà ngoại - một ca sĩ opera. Ngoài sở thích âm nhạc, cô bé rất mê học cưỡi ngựa vào mỗi buổi chiều sau khi tan trường.

Taylor năm 12 tuổi, thả mái tóc rực rỡ trong nắng vàng trên cánh đồng.

Suốt những năm tiểu học, niềm đam mê âm nhạc luôn cháy bỏng trong trái tim Taylor. Cô theo học lớp thanh nhạc ở trường và cũng tới New York để tham gia các khóa học diễn xuất và âm nhạc. Lúc 10 tuổi, Taylor đã quyết tâm theo đuổi dòng nhạc đồng quê và một năm sau đó, cô giành chiến thắng trong cuộc thi ca nhạc ở địa phương với bài "Big Deal" của LeAnn.

Năm 14 tuổi, cô bắt đầu học chơi guitar một cách chuyên nghiệp.

Cô cũng gặp gỡ nhiều công ty âm nhạc để tìm kiếm cơ hội phát triển tài năng.

Giọng ca tuổi teen xinh đẹp nhanh chóng ký được hợp đồng với công ty RCA Records. Tuy nhiên năm 15 tuổi, Taylor rời công ty RCA Records vì không muốn các ca khúc của mình bị đưa cho các nghệ sĩ khác thể hiện. Công ty này nói rằng họ muốn Taylor 18 tuổi mới thu âm album đầu tiên cho cô.

Taylor trở thành ca sĩ tự do, trình diễn ở bất cứ nơi đâu, từ quán cafe tới các cuộc thi tìm kiếm tài năng. May mắn đến khi Scott Borchetta, chủ tịch hãng DreamWorks Records nhìn thấy cô trình diễn tại một quán cafe.

Ở tuổi 16, cô phát hành single đầu tay "Tim McGraw". Ca khúc kể về người bạn trai thời trung học của Taylor đã lọt vào vị trí thứ 40 trong bảng xếp hạng Billboard Hot 100 và thứ 6 trong bảng xếp hạng nhạc đồng quê của Billboard.

Album đầu tay của cô cũng được phát hành năm đó với 11 ca khúc. Tuy nhiên đến năm 18 tuổi, Taylor mới thực sự nổi tiếng với các bản ballad tình yêu như "Love story", "You belong with Me", "Fearless"...