Sau cái chết vào năm 2009, đời sống tình dục của Michael Jackson luôn được quan tâm bởi người hâm mộ, giới truyền thông. Theo Daily Star, Michael Jackson từng khóc khi nói về đời sống với Marlon Brando, diễn viên phim The Godfather, từ chối quan hệ mà không trang điểm và “bỏ chạy” khi thấy Madonna khỏa thân.

Mark Lester tiết lộ Madonna từng cố gắng quyến rũ ngôi sao nhạc pop bằng cách dụ dỗ Michael Jackson đến phòng khách sạn của cô. “Khi anh bước vào phòng, Madonna đã ở trên giường và hoàn toàn khỏa thân. Khi nhìn thấy, anh ấy đã thét lên rồi bỏ chạy”, Mark chia sẻ trên Daily Mail năm 2017.

Năm 2006, Madonna công khai mối quan hệ với Michael Jackson khi cô xuất hiện trong chương trình Carpool Karaoke. Khi được hỏi cả hai từng hôn nhau chưa, Madonna nói: “Tất nhiên rồi, chúng tôi có một nụ hôn ướt át. Tôi không có cơ hội để kể về kỷ niệm đó, không ai hỏi tôi cả”.

Ca sĩ Like A Virgin thừa nhận: “Tôi đã chủ động, vì anh ấy hơi nhút nhát. Tuy nhiên, chúng tôi đã có một đêm tuyệt vời”.

Từ năm 1994 đến 1996, Michael Jackson đã kết hôn với Lisa Marie Presley. Lisa từng chia sẻ với bạn bè về quy tắc trang điểm nghiêm ngặt trước khi "bắt đầu trận chiến" của Michael.

Trong cuốn sách của J. Randy Taraborrelli mang tên Michael Jackson: The Magic And The Madness, người này tiết lộ đã nghe về những quy tắc tình dục của bạn thân từ những người bạn của Lisa.

Theo tác giả, Lisa nói với bạn bè rằng cô và Michael luôn có “đêm nóng bỏng bởi tình dục”.

J.Randy viết: “Anh ấy và Lisa dường như có một đời sống tình dục mãnh liệt, tích cực. Cô ấy nói với một vài người bạn rằng anh ấy rất nóng bỏng trên giường và luôn tuyệt vời. Tuy nhiên, anh ấy có một số thói quen kỳ lạ”.

“Michael không bao giờ để tôi nhìn thấy anh mà không trang điểm, anh sẽ hét lên khi tôi cố gắng nhìn. Và tôi luôn luôn thấy anh trang điểm trước đi lên giường”, vợ cũ Michael từng chia sẻ.

“Michael thích tôi đeo đồ trang sức khi quan hệ. Chúng tôi tham gia các trò chơi nhập vai”, cô chia sẻ thêm.