Kylie Jenner gặp Travis Scott tại lễ hội âm nhạc Coachella vào tháng 4/2017 chỉ sau một tháng cô chia tay rapper gốc Việt, Tyga. Theo People, vì muốn khiến Tyga ghen tức, Kylie đã công khai đi chơi với Travis giữa festival đông người này. Tuy nhiên người đẹp không ngờ cô nhanh chóng si mê Travis và nhận lời theo anh đi lưu diễn. Vài ngày sau đó, cặp đôi lần đầu xuất hiện tình tứ bên nhau tại sân bóng ở Houston, Texas (ảnh) - quê nhà của Travis.

Kylie và Jenner hẹn hò đi chơi ở Los Angeles ngày 31/5/2017. Rapper da màu ôm vòng ba bốc lửa của bạn gái. Ngay thời gian này, Kylie mang bầu với Travis. Dù vậy cặp đôi giữ bí mật tuyệt đối tin vui này, cho đến tháng 9 mới bị rò rỉ. Vào tháng 5, Travis Scott từng đăng tải lên Twitter dòng trạng thái: "Đây là ngày hạnh phúc nhất trong đời tôi". Sau này, nhiều fan đoán rằng dòng tweet đó có lẽ là cảm xúc của nam ca sĩ khi biết tin Kylie có bầu.

Tháng 6/2017, đôi uyên ương đi xăm hình cánh bướm ở chân. Kylie còn sửa hình xăm chữ "T" (viết tắt tên bạn trai cũ Tyga) thành chữ "la".

Tháng 8/2017, Kylie đón sinh nhật 20 tuổi bên Travis Scott. Cặp đôi đi xem phim vào đêm khuya.

Đến tháng 9, báo chí Mỹ đồng loạt đưa tin Kylie Jenner đang mang bầu. Người đẹp im lặng trước thông tin này và được trông thấy mặc áo rộng thùng thình ra phố.

Vì không muốn bị dư luận chú ý, Kylie quyết định ở ẩn dưỡng thai. Trong suốt nhiều tháng, cô không hề lộ mặt trên phố hay đăng ảnh trên Instagram. Sau này, khi đã sinh bé Stormi, cô út nhà Kardashian mới tiết lộ bức ảnh bụng bầu.

Tháng 2/2018, Kylie và Travis chào đón con đầu lòng. Kylie khoe tin vui trên Instagram vào đúng ngày diễn ra chung kết bóng bầu dục Mỹ Super Bowl. Thông tin Kylie sinh con cùng bộ phim tài liệu ghi lại toàn bộ quá trình mang bầu và sinh nở của cô đạt lượng người xem kỷ lục trên mạng xã hội, lấn át cả chương trình thể thao - văn hóa được chờ đợi nhất năm ở Mỹ.

3 tháng sau sinh, Kylie xuất hiện thon thả cùng bạn trại tại Met Gala 2018. Đây cũng là lần đầu tiên cặp đôi dự thảm đỏ cùng nhau.

Cả hai tiếp tục có bộ ảnh nóng bỏng trên tạp chí GQ tháng 7.

Cặp bố mẹ trẻ tham dự lễ trao giải Grammy, tháng 2/2019 - nơi Travis nhận được 3 đề cử cho album "Astroworld" và ca khúc "Sicko Mode". Dù bận rộn công việc kinh doanh mỹ phẩm, Kylie vẫn luôn hết lòng ủng hộ bạn trai. Nữ tỷ phú 22 tuổi thường tới xem đêm nhạc của Travis và quảng bá album mới cho anh trên Instagram hơn 100 triệu người dõi theo của cô.

Đến ngày lễ tình nhân, Travis gây bất ngờ cho Kylie khi tạo con đường vòm hoa hồng trong phòng khách biệt thự của cô ở Los Angeles. Rapper luôn "đốn tim" bạn gái với những điều lãng mạn bên cạnh những món quà đắt giá như siêu xe, vòng kim cương...

Tháng 2/2019, cặp đôi bị đồn đính hôn khi liên tục gọi nhau là "chồng", "vợ". Tuy nhiên, Kylie lên tiếng phủ nhận và tâm sự rằng nếu ngày ấy đến, "tôi sẽ báo tin vui cho mọi người".

Cuối tháng 2, sóng gió ập đến khiến Kylie - Travis suýt tan vỡ. Theo TMZ, Kylie nổi giận khi phát hiện bằng chứng bạn trai ngoại tình. Ngày 28/2, Travis đột ngột hủy show diễn ở New York (với lý do bị ốm nặng), nhưng lại bay ngàn dặm về Los Angeles giải quyết việc gia đình.

Sau một thời gian trục trặc, cặp đôi hàn gắn và hâm nóng tình yêu bằng kỳ nghỉ vào đầu tháng 4.

Sau đó, họ tới lễ hội âm nhạc Coachella, quấn quýt không rời. Cặp sao kỷ niệm 2 năm hẹn hò tại nơi đây.

Đầu tháng 8, cặp đôi dành hẳn một tuần đi nghỉ ở Italy để mừng sinh nhật Kylie Jenner. Họ thuê du thuyền siêu sang và mời đông đảo người thân, bạn bè vui chơi.

Ngày 28/8, Kylie bế con gái tới dự lễ ra mắt phim tài liệu "Travis Scott: Look Mom I Can Fly". Phim kể về cuộc đời và sự nghiệp của Travis Scott từ lúc mới đi hát đến khi nổi tiếng, mối quan hệ tình cảm với Kylie Jenner và hành trình làm bố. Gia đình Travis - Kylie trông rất tình cảm trên thảm đỏ.

Ngày 10/9, Kylie gây sốt trên Instagram với bức ảnh khỏa thân bên Travis Scott. Cô tiết lộ cả hai vừa chụp hình cho tạp chí người lớn Playboy. Riêng Kylie thực hiện nhiều bức ảnh nóng bỏng khác. Kylie cũng bộc bạch trên tạp chí này rằng, cô và Travis có đời sống tình dục rất mặn nồng sau khi sinh con.

Tuy nhiên, đây là bức hình cuối cùng Kylie đăng tải cùng bạn trai. Từ đó đến nay cô không nhắc đến Travis hay xuất hiện cùng anh ngoài phố.

Ngày 30/9, Kylie Jenner một mình đưa con đi dự đám cưới của Justin Bieber ở bang Nam Carolina. Vài giờ sau đó, báo chí Mỹ đưa tin nữ doanh nhân sinh năm 1997 đã chia tay Travis Scott sau hơn 2 năm gắn bó. Nhiều nguồn tin khẳng định rằng cặp đôi đã đường ai nấy đi từ vài tuần nay và thống nhất chia sẻ quyền nuôi con.