Trong 16 người tình của Madonna, duy nhất một người hơn tuổi Madonna là nam diễn viên Warren Beatty (hẹn hò từ năm 1989 đến 1990). Còn lại tất cả chồng cũ và bạn trai của nữ ca sĩ đều ít tuổi hơn cô.

Người tình hiện tại của Madonna là vũ công Ahlamalik Williams, 25 tuổi. Anh chàng này kém nữ hoàng nhạc pop 36 tuổi và chỉ hơn con gái đầu lòng của cô 2 tuổi. Ahlamalik và Madonna được trông thấy tình tứ trên ban công khách sạn ở Miami cuối tuần qua. Theo báo chí Mỹ, Ahlamalik là vũ công kiêm biên đạo múa của Madonna và họ đã hẹn hò khoảng 3 tháng nay.

Trước đó, từ năm 2017 đến 2019, Madonna cặp với người mẫu Bồ Đào Nha Kevin Sampaio. Hot boy này kém Madonna 33 tuổi. Họ gặp nhau khi Kevin đóng trong MV "B**** I'm Madonna" của nữ ca sĩ và diễn cảnh hôn đắm đuối. Kevin Sampaio là gương mặt nổi tiếng trong làng thời trang, từng trình diễn cho các thương hiệu Dolce & Gabbana, Versace và Armani.

Năm 2014, Madonna hẹn hò biên đạo múa người Hà Lan Timor Steffens. Khi đó Timor 26 tuổi, ít hơn giọng ca "Like a Virgin" 30 tuổi. Họ có chuyến du lịch tới châu Âu cùng các con của Madonna để chúc mừng nữ ca sĩ bước sang tuổi 56. Tuy nhiên mối quan hệ của họ kết thúc chóng vánh sau vài ngày.

Từ năm 2010 đên 2013, Madonna có mối tình nồng thắm với vũ công trẻ Brahim Zaibat. Khi đó Brahim mới 23 tuổi, ít hơn "cô gái vật chất" 29 tuổi. Tuy cách biệt tuổi tác không hề nhỏ, Madonna và Brahim vẫn yêu nhau say đắm. Nhà viết tiểu sử J. Randy Taraborrelli kể: "Mặc dù tiếng Anh của Brahim không tốt và Madonna cũng không thể nói tiếng Pháp, sự thu hút tình dục của họ đã cuốn phăng những thứ vặt vãnh đó. Cậu ấy cũng rất thân thiết với các con của Madonna. Vì là người thích văn hóa đại chúng, Brahim và Madonna có rất nhiều thứ để chia sẻ cùng nhau".

Mối quan hệ của họ bắt đầu trục trặc khi Madonna buồn phiền vì bộ phim "W.E." do cô đạo diễn không đạt thành công như mong đợi. Mặc dù Brahim Zaibat đã cố gắng động viên bạn gái, nỗi chán nản đã khiến Madonna buông bỏ mối tình với phi công trẻ gốc Ảrập.

Vũ công kiêm người mẫu Jesus Luz là bạn trai của Madonna từ năm 2008 đến 2010. Lúc mới yêu, Jesus Luz 21 tuổi, ít hơn Madonna 29 tuổi. Nữ ca sĩ từng tiết lộ rằng, chuyện ân ái với Jesus "tuyệt vời nhất tôi từng có". Bồ trẻ từng đưa Madonna về quê hương Brazil để thăm mẹ anh - người thậm chí kém Madonna hơn 10 tuổi.

Cũng vì khoảng cách tuổi tác lớn, mối quan hệ của Madonna và Jesus nhạt dần theo năm tháng. Dù vậy, bạn bè của cặp đôi đều ngạc nhiên vì chuyện tình của họ kéo dài tận 3 năm.

Năm 2008, Madonna bị đồn có cuộc tình vụng trộm với cầu thủ bóng chày A-Rod kém cô 18 tuổi. Năm đó, vợ của A-Rod là nhà tâm lý học Cynthia đệ đơn ly hôn và khẳng định rằng mối quan hệ ngoài luồng của chồng với Madonna giống như "giọt nước tràn ly" khiến hôn nhân của họ đổ vỡ. Madonna sau đó được trông thấy đi xem trận bóng của A-Rod ở Miami trong khi cầu thủ này đến các đêm nhạc của cô để cổ vũ. Tuy nhiên, mối tình này không kéo dài bao lâu và hiện A-Rod sắp cưới Jennifer Lopez.

Madonna kết hôn với đạo diễn Guy Ritchie năm 2000. Khi đó, nữ ca sĩ 42 tuổi còn Ritchie 32 tuổi. Cặp sao có một người con chung là Rocco hiện 19 tuổi. Họ ly hôn năm 2008 do khác biệt lối sống. Madonna đổ lỗi cho Guy Ritchie là người nhạt nhẽo "thiếu cảm xúc" trong khi chồng cô lại không thích cuộc sống showbiz ồn ào. Đạo diễn "Sherlock Holmes" đã buồn và suy sụp một thời gian khi cuộc hôn nhân với Madonna tan vỡ. Hiện tại, anh sống cùng con trai và người vợ mới ở London.

Huấn luyện viên thể hình Carlos Leon có mối tình say đắm với Madonna vào giữa thập niên 1990. Carlos kém nữ ca sĩ nhạc pop 8 tuổi. Họ gặp nhau năm 1994 tại New York và có con gái đầu lòng Lourdes năm 1997. Mặc dù sớm chia tay khi con gái mới được 7 tháng tuổi, Carlos vẫn coi Madonna là tình yêu của cuộc đời anh và chưa bao giờ hối hận vì yêu cô.

Madonna hẹn hò cầu thủ bóng rổ Dennis Rodman kém 3 tuổi vào năm 1993. Mối tình chỉ kéo dài 2 tháng nhưng Dennis tiết lộ rằng khi đó Madonna đã rất mong mỏi có con với anh. Trong cuộc phỏng vấn vào hè năm nay, Dennis kể Madonna đã hứa cho anh 20 triệu USD nếu giúp cô mang bầu. Tuy nhiên nữ ca sĩ đã không may mắn có thai khi đó.

Cũng trong năm 1993, Madonna có mối tình lãng mạn với rapper Tupac kém cô 13 tuổi. Trong bức thư tình của Tupac được báo giới tiết lộ năm 2007, rapper quá cố thú nhận rằng anh chia tay cô năm 1995 vì sự mặc cảm về màu da. Một đoạn lá thư viết: "Đối với em, gặp gỡ với một người đàn ông da đen không phải là điều gây nguy hại đến sự nghiệp của em, có chăng nó chỉ làm em thêm mở lòng và phấn khích. Nhưng với anh, ít nhất là trong nhận thức trước đây của mình, anh cảm nhận khác về hình ảnh (màu da) của mình. Một nửa số người ngoài kia khiến anh thấy điều mình nghĩ là thật. Anh không bao giờ có ý định làm tổn thương em". Tupac cũng bày tỏ tình yêu nồng nàn dành cho Madonna và rất đau khổ khi phải nói lời chia tay. Năm 1996, Tupac bị sát hại khi đang ngồi xe hơi trên đường phố Las Vegas.

Trước đó, từ năm 1991 đến 1992, biểu tượng gợi cảm của Mỹ hẹn hò rapper Vanilla Ice kém cô 9 tuổi. Năm 2011, Vanilla nhớ lại mối tình nổi tiếng một thời: "Cô ấy nhiều tuổi hơn tôi và là một người tình tuyệt vời". Tuy nhiên, rapper cũng tiết lộ nguyên nhân khiến họ chia tay sau 8 tháng gắn bó vì Madonna phát hành cuốn sách "Sex" mà anh góp mặt trong đó cùng nhiều người tình khác của cô. "Tôi chia tay cô ấy sau khi cuốn sách phát hành vì tôi cảm thấy tổn thương", Vanilla cho biết.

Năm 1988, Madonna từng khiến con tim của nhà báo kiêm luật sư John Kennedy Jr thổn thức. Anh là con trai của cố tổng thống John F. Kennedy và đệ nhất phu nhân Jacqueline Kennedy. Tuy nhiên, bà Jacqueline rất ghét Madonna vì cô chụp hình giống Marilyn Monroe (người tình một thời của chồng) trên trang bìa tạp chí Life.

Madonna từng bị đồn có mối tình đồng giới với nữ danh hài Sandra Bernhard kém cô 3 tuổi. Tuy vậy, Sandra khẳng định cô chưa bao giờ ngủ với nữ ca sĩ nhạc pop.

Madonna từng là nàng thơ của họa sĩ Jean-Michel Basquiat kém cô 2 tuổi. Mối tình này cũng khá ngắn ngủi và Jean-Michel Basquiat qua đời năm 1988 ở tuổi 27 vì sốc heroin.

Cuộc hôn nhân đầu tiên của Madonna là với tài tử Sean Penn. Họ kết hôn năm 1985 khi nữ ca sĩ 27 tuổi còn Sean 25 tuổi. Cặp trai tài gái sắc nổi tiếng Hollywood thời đó chỉ chung sống bên nhau 4 năm. Sau này, Sean Penn vẫn nói rằng Madonna luôn có một vị trí đặc biệt trong trái tim anh và anh còn yêu cô rất nhiều.