Ngày 20/7/2010: Lindsay Lohan bị kết án 90 ngày tù giam tại tòa án Beverly Hills vì vi phạm các quy định quản chế về tội lái xe trong tình trạng say rượu và không tham gia các lớp tư vấn cai nghiện. Tuy nhiên, Lindsay chỉ thụ án trong 2 tuần.
Ngày 24/5/2010: “Cô nàng rắc rối” Lindsay Lohan đã phải đón nhận thêm một món đồ trang sức không mấy thú vị, một chiếc vòng đeo tay để kiểm soát nồng độ rượu trong máu. Với chiếc vòng này, kế hoạch làm việc của Lilo dường như đổ bể. Lindsay Lohan xuất hiện tại tòa án trong bộ cánh khá giản dị và kín đáo, cô tới muộn một vài phút và gương mặt khá căng thẳng. Lindsay tỏ ra khá lo lắng khi hay tin cô phải đeo chiếc vòng giám sát nồng độ rượu trong máu trong một thời gian dài và phải tiến hành kiểm tra nồng độ rượu trong máu và nước tiểu hàng tuần.
Ngày 6/7/2010: Lindsay Lohan đã khóc nức nở khi bị Thẩm phán tòa thượng thẩm Marsha Revel tuyên phạt 90 ngày tù giam, với lý do cô đã vi phạm nghiêm trọng trong thời gian thử thách vì tội uống rượu, lái xe vào năm 2007. Trong 90 ngày trong trại giam, nữ tài tử sẽ phải tham gia chương trình về lạm dụng thuốc của nhà tù với tư cách một bệnh nhân nội trú.
Ngày 20/7/2010: Khi Lindsay bắt đầu chịu án phạt 90 ngày tù giam, rất nhiều người hâm mộ đã đòi thả tự do cho cô nàng này. Một bức ảnh đã trở nên nổi tiếng khi một thanh niên mặc quần sort, áo phông cầm khẩu hiệu đòi tòa án trả tự do cho Lilo.
Ngày 24/9/2010: Thẩm phán Tòa án tối cao Los Angeles Elden Fox quyết định kết án Lindsay Lohan 28 ngày tù vì bị phát hiện dương tính với cocaine trong lần kiểm tra mới nhất của tòa. Nữ tài tử xin nộp bảo lãnh để được tại ngoại nhưng thẩm phán Elden Fox không chấp thuận. Buổi chiều cùng ngày, một thẩm phán khác của Tòa án Tối cao Los Angeles là Patricia Schnegg đã đồng ý cho Lindsay nộp 300.000 USD bảo lãnh và ký lệnh phóng thích cô. Quyết định này được đưa ra sau khi luật sư của Lindsay, Shawn Chapman Holley, nộp lên tòa một văn bản chứng minh Lindsay có quyền bảo lãnh cho chính mình vì tội danh của cô không phải quá nghiêm trọng. Tại phiên tòa này, Lilo đã mặc một bộ đầm vô cùng trang nhã và thanh lịch.
Ngày 22/10/2010: Thẩm phán tòa Beverly Hills đã ra phán quyết cho phép Lindsay Lohan được tiếp tục điều trị tại trung tâm cai nghiện thay vì phải "bóc lịch" 1 năm trong tù như đã từng nói. Lilo quay lại trung tâm cai nghiện Betty Ford Center ở Ranch Mirage, California, và “gắn bó” tại đây cho tới ngày 3/1/2011. Thẩm phán Fox cũng không quên đưa ra một tương lai “u ám” cho Lindsay, để cảnh báo cô nàng này nếu như còn tiếp tục vi phạm trong thời gian thử thách thì cô sẽ phải lãnh án tù kéo dài tới 180 ngày.
Ngày 9/2/2011: Các công tố viên Los Angeles tuyên bố khởi tố nữ tài tử "lắm tật" Lindsay Lohan vì tội ăn trộm chiếc vòng cổ bằng vàng trị giá 2.500 USD từ cửa hàng trang sức Kamofie & Company ở Venice, California (Mỹ). Bản báo cáo của công tố viên chỉ ra rằng Lindsay đã “trộm cắp tiền và tài sản cá nhân của người khác”. Thẩm phán Keith Schwartz của Tòa án Tối cao Los Angeles đã xem xét mức phạt 40.000 USD, trong khi món đồ bị Lindsay trộm có giá 2.500 USD. Ngoài ra, Lindsay cũng có khả năng bị tù 3 năm rưỡi vì tội danh này.
Ngày 23/2/2011: “Nữ hoàng lắm chiêu” Lindsay Lohan tiếp tục đến dự phiên tòa tại Los Angeles xét xử vụ cáo buộc cô ăn trộm chiếc vòng cổ trị giá 2.500 USD của cửa hàng Kamofie & Company. Cô nàng đã mặc một chiếc quần trắng hiệu Chanel với áo đen khoét cổ sâu, đeo kính râm, cột tóc cao.
Sáng hôm 10/3/2011: Lindsay Lohan lại phải đến tòa án tối cao Los Angeles để tiếp tục vụ xét xử tội trộm nữ trang của cửa hàng Kamofie & Company – Vencie. Đi cùng Lilo có luật sư Shawn Chapman Holley cùng mẹ Dina và em gái Ali. Lilo đã mặc quần legging và váy ngắn da màu nude trị giá lên đến 725 USD của Raquel Allegra - một nhà thiết kế nổi tiếng - làm nổi bật số đo 3 vòng, nhất là vòng 1 đầy đặn của cô. Tuy nhiên, Lilo trang điểm khá nhẹ nhàng và cột tóc đơn giản.
