DiCaprio sinh ra tại Los Angeles, California, là con trai của George DiCaprio, một nghệ sĩ viết truyện tranh. Cha mẹ anh gặp nhau khi họ học chung trường đại học. Sau đó, cả hai xây dựng mái ấm tại Los Angeles. Tên của anh được đặt theo tên của họa sĩ lừng danh Leonardo da Vinci. Đó là một kỷ niệm đẹp mà bất cứ khi nào kể lại anh cũng tỏ ra xúc động. Nhưng khi DiCaprio tròn 1 tuổi, cha mẹ anh ly hôn. Hầu hết quãng thời gian thời thơ ấu, anh sống cùng với mẹ, nhưng vẫn nhận được sự quan tâm thường xuyên của cha. Ở tuổi 12, anh đã có mong muốn rằng lớn lên mình sẽ trở thành một diễn viên.
Sự nghiệp của anh bắt đầu vào năm 1989 khi anh vào vai Garry Buckman trong một bộ phim truyền hình Parenthood. Cũng trong khoảng thời gian thực hiện bộ phim này, anh gặp Tobey Maguire, người sau này trở thành một trong những người bạn thân thiết nhất của anh tại Hollywood. Vẫn trong năm 1989, DiCaprio xuất hiện trong bộ phim truyền hình dài tập mang tên Santa Barbara với vai diễn Mason Capwell. Từ năm 1991 tới năm 1992, anh nhận vai Luke Brower, một cậu bé vô gia cư trong bộ phim “Growing Pains”.
Tuy nhiên, DiCaprio lại thành công nhất với những vai diễn trong các bộ phim trên màn hình lớn: Josh trong Critters 3 (1991) là một trong những bộ phim đem lại danh tiếng cho chàng trai trẻ đang theo đuổi ước mơ diễn viên. Hai năm sau đó, anh đã thành công với vai diễn Toby trong This Boy's Life (1993), đóng chung với Robert De Niro và Ellen Barkin. Bộ phim này đã giúp anh nhận được nhiều sự đánh giá cao của giới chuyên môn, trong đó Hiệp hội phê bình điện ảnh quốc gia bầu chọn anh là Nam diễn viên phụ xuất sắc nhất với vai diễn kể trên. Ở tuổi 19, bộ phim What's Eating Gilbert Grape (1993) đã mang về cho anh một đề cử giải Oscar cao .
Năm 1995, DiCaprio xuất hiện trong Total Eclipse, một bộ phim giả tưởng về mối quan hệ đồng tính luyến ái giữa hai nhà thơ người Pháp nổi tiếng thế kỷ 19, Paul Verlaine (David Thewlis) và Arthur Rimbaud (Leonardo DiCaprio). Năm 1995 Leonardo còn tham gia vào các bộ phim như Don's Plum, và The Basketball Diaries. Một năm sau, DiCaprio được giao vai nam chính trong thiên tình sử Romeo & Juliet, một phiên bản hiện đại phỏng theo vở kịch nổi tiếng của đại văn hào William Shakespeare do đạo diễn người Úc Baz Luhrmann dàn dựng.
Và chính vai Jack Dawson trong bộ phim ăn khách năm 1997, Titanic, đã đưa Leonardo DiCaprio lên đỉnh cao của sự nghiệp của mình, trở thành một gương mặt sáng giá trong làng điện ảnh thế giới. Bản thân bộ phim là tác phẩm đắt khách nhất mọi thời đại trong lịch sử phim ảnh trên thế giới. Tổng cộng 11 giải Oscar được trao cho Titanic. Chỉ trong vòng vài năm sau đó, cái tên Leonardo DiCaprio đã trở nên quen thuộc đối với mọi người. Anh là thần tượng của tuổi trẻ, là chàng diễn viên đẹp trai hớp hồn các cô gái và là một hình tượng sex trong làng giải trí. Báo People từng chọn anh là "Nhân vật đẹp trai nhất". Tuy nhiên, Lenardo DiCaprio vẫn cho rằng mình chỉ là một chàng diễn viên bình thường.
Năm 2002, Leonardo tham gia 2 bộ phim được mong đợi nhất: Gangs of New York và Catch Me If You Can. Sau đó, anh nhận vai chính trong The Aviator, một bộ phim kể về tiểu sử của thương nhân người Mỹ có tên Howard Hughes. Phim này mang về cho DiCaprio đề cử thứ 2 của giải Oscar trong hạng mục Nam diễn viên chính xuất sắc nhất.
Năm 2006 anh đã tham gia phim The Departed. Cũng trong năm này, giải thưởng Quả Cầu Vàng và Hội phê bình điện ảnh Hoa Kỳ đề cử DiCaprio hai giải thưởng trong cùng một hạng mục: Nam diễn viên xuất sắc nhất cho vai diễn của anh trong Blood Diamond và The Departed.
Năm 2007, anh sẽ gặp lại bạn diễn trong Titanic, Kate Winslet trong bộ phim Revolutionary Road được chuyển thể từ cuốn tiểu thuyết năm 1961 của nhà văn Richard Yates. Leonardo DiCaprio vừa được tạp chí Time bầu chọn là một trong 100 người có ảnh hưởng nhất thế giới.
