Một nguồn tin thân cận với Simpson cho biết: “Jessica thực sự đang hy vọng rằng cô sẽ nhận được chiếc nhẫn đính hôn. Cô đã muốn một chiếc nhẫn vào dịp Giáng sinh, sau đó cô ấy nghĩ có thể là dịp Năm mới. Hy vọng cuối cùng của cô là Tony sẽ chuẩn bị chiếc nhẫn trong dịp Valentine nhưng anh đã không làm điều đó”.

Nhưng cô cũng không ngạc nhiên. Trong một thông báo trước đó với OK!, Tony dường như rất đãng trí trong suốt bữa tối với Jessica hôm 13/2 tại nhà hàng Waverly Inn ở New York nơi mà anh đã dành 15 phút để nhắn tin trên chiếc iPhone của mình. Một nhân chứng cho biết: “Jessica đã không hạnh phúc. Ngôi sao này đã cố gắng để anh có thể tập trung vào cô. Anh không nhận thấy rằng cô bắt đầu mất dần sự kiên nhẫn của mình”.

Cặp đôi cùng 28 tuổi này đã dành ngày Valentine bên nhau cùng với tiền vệ Dallas Cowboys tham dự buổi trình diễn của Jessica tại Rochester, New York. Nhưng vài ngày sau đó trong khi ăn tối cùng vợ chồng em gái, Ashlee Simpson-Wentz, cô ca sĩ này đã "hát" một giai điệu khác.

Theo một người bạn, Jess đã nói với Ashlee: “Em biết đấy, chị thực sự nghĩ anh ất sẽ làm điều đó xảy ra vào thời điểm này. Chị đã nghĩ anh ấy sẵn sàng cầu hôn. Chị biết Tony yêu mình nhưng chị không biết anh ấy từng cầu hôn”.

Một nhân chứng chia sẻ thêm với OK!: “Ashlee luôn luôn có những điều thực tế và cô biết chị gái của mình muốn được kết hôn và có em bé cho cuộc sống riêng. Nhưng một người như Tony anh ấy có thể không muốn kết hôn trong vài năm tới”.