Jessica được cho đã từng hẹn hò Kim Jaejoong khi cô còn là thực tập sinh, chưa phải thành viên SNSD. Tuy nhiên, chuyện tình cảm của hai người đã sớm tan vỡ sau đó.

Giai đoạn đầu khi mới vào nhóm SNSD, Jessica cảm nắng Donghae của Super Junior. Thời đó, Super Junior rất đình đám còn SNSD mới chỉ là nhóm nhạc trẻ.

Vào giai đoạn năm 2013, báo chí rộ tin Jessica và Taecyeon của 2PM hẹn hò. Họ bị bắt gặp cùng đi uống cà phê và có lần tay trong tay ở Nhật Bản.

Giai đoạn sang Nhật phát triển cùng SNSD, Jessica và Kim Hyun Joong đã nảy sinh tình cảm. Chuyện tình cảm của họ tiếc là chỉ kéo dài 3 tháng.

Nữ ca sĩ xinh đẹp cũng từng có thời gian thân mật với đàn anh Lee Dong Wook.

Hiện nay, Jessica được cho đang hẹn hò Tyler Kwon. Doanh nhân Tyler Kwon cũng là người đầu tư tiền để Jessica kinh doanh thương hiệu thời trang riêng.

Vì anh, cô cũng đã bị gạch khỏi SNSD. Có tin đồn cả hai đã dọn về sống chung và dự kiến đám cưới trong năm nay. Tyler rất được lòng bố mẹ Jessica.