Chỉ cho đến khi các nhân vật văn hóa đại chúng từ David Bowie, Kurt Cobain đến Harry Styles bắt đầu mặc trang phục của phụ nữ mà không đe dọa đến sự nam tính của họ, người ta mới bắt đầu nhìn thấy những người đàn ông mặc váy ở một góc độ khác. Có lẽ trước sự ngạc nhiên của những người hiện đại ủng hộ một số cấu trúc cụ thể về giới tính, đàn ông đã mặc váy trong nhiều thế kỷ.

Người La Mã cổ đại mặc áo togas. Đàn ông ở thế kỷ 14 mặc quần bó dưới váy gần như hàng ngày. Hoàng gia châu Âu mặc váy được trang trí công phu và trang điểm đậm và mặc những bộ đồ “nữ tính” với vẻ kiêu hãnh. Mãi cho đến khi thời trang bảnh bao thế kỷ 19, được tiên phong bởi các quý tộc Anh thời thượng, mới hình thành lại phong cách nam tính thông qua điểm nhấn là những bộ veston.

Bước sang thế kỷ 20, vai trò giới tính ngày càng khắt khe đối với cách ăn mặc của nam giới và phụ nữ. Sẽ cần những người đi đầu trong sáng tạo để thử nghiệm với quần áo phụ nữ. Các nghệ sĩ như biểu tượng David Bowie trong những năm 70, ca sĩ nhạc rock quyến rũ Freddie Mercury trong những năm 80 và rocker grunge Kurt Cobain trong những năm 90, đại diện cho một tiểu văn hóa tinh thần tự do, nơi đàn ông có thể uốn cong giới tính theo ý muốn. Một nhân vật uốn cong giới tính khác, cầu thủ bóng rổ người Mỹ Dennis Rodman, đã mặc một chiếc váy cưới cho đám cưới của mình vào năm 1996.

Ngày nay, việc đàn ông sải bước trong trang phục nữ không còn là điều gì mới mẻ. Mặc dù nó vẫn có thể gây tranh cãi đối với một số người, nhưng cuối những năm 2010 và đầu những năm 2020 đã chỉ ra rằng quần áo là không phân biệt giới tính. Với những khoảnh khắc thời trang mang tính biểu tượng như kỷ lục trang bìa Vogue của Harry Styles (ngôi sao nam đầu tiên trên trang bìa của tạp chí này xuất hiện trên ấn phẩm trong bộ váy Gucci đặt làm riêng) và bộ váy hoành tráng của Christian Siriano của Billy Porter mặc tại lễ trao giải Oscar 2019 (và nhiều bộ váy trên thảm đỏ ăn theo), các xu hướng đã chứng minh rằng bất cứ ai cũng có thể mặc bất cứ thứ gì và nó không nhất thiết phải mang tính cách mạng như vậy.