Leonardo DiCaprio là tài tử đào hoa bậc nhất Hollywood với danh sách hơn 20 người tình nóng bỏng. Bridget Hall được xác nhận là cô gái đầu tiên trong showbiz phải lòng Leo. Năm 1994, đôi uyên ương tay trong tay hạnh phúc trên New York nhưng chân dài Mỹ lại phủ nhận quan hệ của họ sau đó. Tờ The Sun cho rằng DiCaprio bị "đá" vì khả năng tình dục kém cỏi.

Tài tử Titanic chuyển sang hẹn hò bí mật siêu mẫu Naomi Campbell. Các tay paparazzi tiết lộ cặp sao hay đi nghỉ mát cùng nhau và xuất hiện tại một số sự kiện. Khi chia tay, DiCaprio và "báo đen làng mốt" vẫn xem đối phương là bạn bè. Năm 2010, họ có dịp đứng chung khung hình trong nhiều hoạt động giải trí.

Kristen Zang - nữ người mẫu kiêm diễn viên nóng bỏng xứ cờ hoa cũng không cưỡng lại được sức hút của DiCaprio. Họ từng là đôi tình nhân những năm 1996-1997. Tạp chí Elle tiết lộ tài tử Hollywood đã công khai yêu bạn gái trong buổi ra mắt phim Romeo + Juliet mà anh đóng chính. Nhưng sau một năm, mối quan hệ này đã bị rạn nứt.

Năm 1998, người mẫu Amber Valletta đã "hớp hồn" ngôi sao Titanic khi xuất hiện quyến rũ trên trang bìa tạp chí. Sau khi tán tỉnh, yêu và chia tay chân dài này, DiCaprio đã qua lại với người mẫu Czech Eva Herzigova sau khi cùng xuất hiện ở họp báo phim The Man In The Iron Mask. Sau đó, Leo dành cho đàn chị Helena Christensen những cử chỉ thân mật trong đêm tiệc vào năm 1997. Mối quan hệ của họ đến và đi rất nhanh. Hậu chia tay, người mẫu Đan Mạch nhanh chóng nên duyên cùng ngôi sao The Walking Dead Norman Reedus.

Năm 2000, DiCaprio yêu siêu mẫu Gisele Bundchen. Diễn viên The Revenant thậm chí còn dẫn chân dài Brazil tới thảm đỏ Oscar. Sau 5 năm, họ tuyên bố chia tay nhưng không nói rõ nguyên nhân. Đến tháng 2/2019, cựu thiên thần nội y tiết lộ cần kết thúc mọi thứ với nam diễn viên vì muốn thay đổi lối sống. "Lúc yêu Leo, tôi đã hút thuốc lá, uống một chai rượu vang và ba cốc Frappuccinos mỗi ngày. Rồi tôi nghĩ, nếu những thứ này là nguyên nhân khiến tôi đau đớn, tôi phải dừng lại", cô chia sẻ.

Sau một vài cuộc hẹn hò với Erin Heatherton, Miranda Kerr, Kelly Rohrbach, Nina Agdal thì DiCaprio đã bị trói chân bởi sự quyến rũ của người mẫu kém anh tới 23 tuổi - Camila Morrone. Bộ đôi lần đầu được nhìn thấy âu yếm nhau tại đại nhạc hội Coachella 2017, sau đó công khai quan hệ. Morrone bị chỉ trích yêu người đáng tuổi cha mình nhưng cô không quan tâm.

Theo nguồn tin thân cận, tài tử Hollywood và bạn gái đã nghĩ đến chuyện kết hôn, hơn hết là có con. "Họ đang trong mối quan hệ nghiêm túc. Mọi người xung quanh họ đều nói rằng lễ cưới sẽ nhanh chóng được tổ chức", tờ Us Weekly cho biết. Tuy nhiên, do diễn biến phức tạp của dịch Covid-19, bộ đôi buộc phải hoãn mọi kế hoạch.