Lần đầu tiên xuất hiện trong làng nhạc năm 1998, Britney để lại dấu ấn với hình ảnh nữ sinh trung học cùng bộ đồ phá cách trong video "Baby One More Time".

Năm 1999, trong lần đầu tiên xuất hiện trên sân khấu tại lễ trao giải MTV Video Music, nữ ca sĩ diện crop top tua rua và chiếc quần bóng, trình diễn ca khúc "Baby One More Time".

Britney Spears với trang phục màu nude bó sát cơ thể, trình diễn ca khúc "Oops! … I Did It Again" tại MTV VMAs năm 2000.

Britney Spears diện bộ bikini xanh, quấn chú trăn quanh cổ trong màn trình diễn "I'm a Slave 4 U" tại MTV VMAs 2001.

Nữ ca sĩ diện bộ da bó sát tại lễ trao giải American Music 2003 khi trình diễn ca khúc "Me Against the Music".

Britney diện váy cô dâu khi lên sân khấu cùng Madonna và Christina Aguilera thể hiện ca khúc "Like a Virgin" trong lễ trao giải MTV Video Music năm 2003.

Bộ jumsuit đỏ gắn liền với hình ảnh Britney trong video ca khúc "Oops! … I Did It Again".

Nữ ca sĩ xuất hiện với áo choàng satin hồng trong video ca khúc "Lucky".

Britney mặc như nữ tiếp viên hàng không trong video "Toxic".

"Công chúa nhạc pop" nóng bỏng với bộ đồ da hai mảnh trong video "Work Bitch" năm 2013.