Vào tháng 7/2001, Wesley bị kết án 12 năm tù giam vì tội cướp giật. Ở nhà tù Sudbury, vùng Derbyshire, anh ta được cung cấp 3 bữa ăn mỗi ngày, được lựa chọn thực đơn cho mỗi bữa. Trong căn phòng không bao giờ bị khóa còn có cả TV. Ngoài ra, Wesley còn có thể chơi billard, bóng bàn và tập thể hình trong tù. Sau khi trốn trại, Wesley sẽ phải vào trong phòng giam với nhiều điều kiện quản lý chặt chẽ hơn, phòng cũng sẽ bị khóa nhưng anh ta vẫn khăng khăng trở lại.