Danh sách của Obama bao gồm những câu đùa nhắm tới cử tri thuộc tầng lớp lao động mà ông đang cố lắng lấy lòng. Obama cũng nhắc tới chuyện ông gặp rắc rối trong trận bowling trước cuộc bầu cử sơ bộ ở bang Pennsylvania và cho hay ông đang chờ đợi sự ủng hộ của một chú ngựa đua danh tiếng. Thượng nghị sĩ cũng tiết lộ, ông từng vô tình bỏ phiếu cho đối thủ - Dennis Kucinich - trong cuộc bầu cử ở bang Illinois. Những điều đáng ngạc nhiên về Obama còn có: "Việc đầu tiên khi làm tổng thống của tôi là cố gắng chấm dứt những vụ cãi cọ của Lauren và Heidi trong chương trình Hills. (Obama nhắc tới một show truyền hình nổi tiếng của MTV). Hủy tất cả các hoạt động vào ngày phim Sex and the City công chiếu và vị trí số 1 trong danh sách là: "Tôi chưa hề ngủ chút nào kể từ tháng 10", ông nói.