Jessica Simpson và Tony Romo quen nhau qua cha Jess. Ông Joe Simpson là một người hâm mộ của câu lạc bộ Dallas Cowboys - nơi Tony đang chơi bóng, ông Joe và Tony đã từng vài lần đi ăn với nhau cho đến tháng 11, khi Tony biết là Jessica Simpson đang ở Nashville để thu âm album mới, Tony bèn hỏi ông Joe là: “Liệu cháu có thể mời cô ấy đi uống nước không?”, ông Joe đồng ý và cho Tony số điện thoại của Jessica, họ hẹn gặp nhau và mọi việc tiến triển từ đấy.