Luôn “cãi chày cãi cối” rằng mình không có tình ý gì với Jennifer Aniston và chỉ là bạn với nữ tài tử này nhưng thời gian gần đây, những hành động thân mật với Jen của Gerard Butler đã “tố cáo” tình cảm của anh với kiều nữ này. Đặc biệt, Jen còn chính thức tiết lộ với giới báo chí rằng, dịp kỷ niệm sinh nhật bước sang tuổi 41, chính Gerard Butler đã “bao” toàn bộ những hoạt động liên quan đến sinh nhật, nhất là kỳ nghỉ cùng bạn bè ở Mexico.
Cùng đi với cặp đôi này đến Mexico còn có cô bạn thân của Jen là Courteney Cox-Arquette và những người bạn khác như Jason Bateman, Sheryl Crow và Kathy Najimy. Cả nhóm đã có một kỳ nghĩ vui vẻ và những khoảnh khắc thư giãn trên biển cùng các trò giải trí tại khu nghỉ dưỡng sang trọng One and Only Palmilla ở Cabo San Lucas.