Mục tư vấn trên báo New York Post có tên là "Ask Ashley". Cựu gái gọi hạng sang sẽ trả lời tư vấn tuần một lần. Trong số báo mới nhất, New York Post đăng ảnh của Ashley mặc một chiếc áo vest kiểu công sở, bên trong là một chiếc áo sơ mi nửa kín nửa hở. Một người đọc hỏi chuyên mục là liệu có nên nói với bạn trai rằng mình đã ngủ với bao nhiêu người rồi hay không. Dupre trả lời: "Đấy không phải là chuyện của anh ta (và ngược lại)".
Ashley Dupre từng phục vụ cựu thống đốc New York Elliott Spitzer khi ông đương chức. Bê bối tình dục của chính trị gia nổi tiếng liêm chính này bị phanh phui năm ngoái và khiến ông từ chức. Trong khi đó, Dupre thu hút được sự chú ý của báo giới. Các ca khúc của cô cũng được tải về nghe tới hàng triệu lần.