Chịu sự quản lí gắt gao của cha không có nghĩa là cô rơi vào tình trạng không một đồng dính túi bởi Britney Spears tuy không bao giờ mang theo tiền mặt nhưng vẫn có thẻ tín dụng để dùng. Và các vệ sĩ là người phải đảm đương trách nhiệm mang theo tiền để thanh toán những món đồ cô mua. Tuy nhiên, trong đợt mua sắm gần đây nhất, cô nàng đã “gian lận” bằng cách chôm thẻ của vệ sĩ để trả cho 2 đôi boot mà cô ưng ý tại cửa hàng Steve Madden ở The Valley bởi chúng có giá trị vượt quá giới hạn cho phép so với tài khoản 1.500 USD một tuần mà cô nhận được trong thẻ tín dụng. Và điều này nằm ngoài vòng kiểm soát của ông Jamie.
Các nhân viên bán hàng đã phải rất chật vật mới dám kí nhận thẻ bởi việc Britney tự tay kí tên lên màn hình cho đến khi chữ kí và mật khẩu khớp nhau thì cô nàng mới có thể thanh toán được đã tốn một khoảng thời gian khá dài. Thêm vào đó, việc chấp nhận thẻ của vệ sĩ để thanh toán phần còn lại cho món đồ của Britney có thể gây rắc rối cho họ bởi cô nàng này vốn nổi danh với nghiệp “ra hầu tòa”.
Britney Spears, từ một cô gái luôn có những hành động điên rồ và bất thường, một người mẹ mất quyền nuôi con, cho đến một cô ca sĩ đã biết sửa đổi mình, thay đổi về cả hình thức và tính cách, có nhiều thời gian chăm lo cho con trai hơn. Đó là nhờ ba của cô - ông Jamie Spears đã giúp đỡ cô rất nhiều. Sự nghiệp của Brit đang có dấu hiệu tươi sáng trở lại. Ông Jamie rất mong muốn Brit thành công trong công việc, nhưng cũng phải giữ gìn và đảm bảo về vấn đề sức khoẻ. Vì vậy, ông Jamie đã trở thành "bảo mẫu tình nguyện", luôn đi cùng Brit bất cứ nơi nào, kể cả những sự kiện và buổi lễ trừ việc để cho cô con gái được tự do với thú vui mua sắm.