Nhưng mọi thứ đã thay đổi khi chàng gặp nữ tài tử 45 tuổi Demi Moore 5 năm trước. Chính Demi đã thuyết phục "chú ngựa bất kham" Ashton từ bỏ việc làm vô nghĩa này để có một tình yêu lâu dài. Nam tài tử 30 tuổi nói: "Những cô gái thường dễ dãi khi tìm một người đặc biệt và cưới. Điều đó giúp các chàng trai có cơ hội được lên giường cùng họ. Tôi thích điều đó vì tôi không muốn có một mối quan hệ lâu dài nào cả. Tôi "chạy" khỏi mọi ràng buộc trước khi gặp Demi. Thậm chí, khi chúng tôi gặp nhau tại một bữa tiệc ở New York, tôi vẫn còn tính sẽ ngủ với cô này, cô kia". Mặc dù cuộc hôn nhân của Ashton và Demi không được cánh báo chí ủng hộ nhưng anh đã trở thành trụ cột trong gia định và đảm nhận tốt vai trò người cha đối với 3 đứa con của vợ với người chồng cũ Bruce Willis. Hiện, Ashton và Demi chưa có con chung.